Ist natürlich nicht die Beste Jahreszeit, aber auch nicht so schlimm.

Zum Runterfahren - wärmer ist wahrscheinlich die Variante Italien + Griechenland.
Jänner in der Türkei (Inland/Osten) ist halt schon sehr kalt. eiskalt. richtig eiskalt.
Schwarzmeerküste ist wärmer als Inland.
Zur Not könnts immer einen Bus nehmen, die nehmen alle relativ problemlos Radler mit.

Iran ist auch kalt, habe damals 3 Monate in dem Land überwintert (Nov,Dez,Jan,Feb), war problemlos.

Meine Route war dann folgendermaßen:
Februar:Iran, Turkmenistan
März: Usbekistan, Kasachstan
April:Kirgistan
Mai: Kirgistan, Tadschikistan
Juni: Tadschikistan