Zum Leggero kann ich nichts sagen.

Einen Chariot habe ich auch noch nicht gezogen, aber es befinden sich mehrere Chariotbesitzer in meinem Bekanntenkreis. Wenn der Hänger nicht primär als Hänger verwendet werden soll, sondern Kinderwagen oder Jogger sein soll, der die Möglichkeit offenhält, ihn auch ans Fahrrad zu hängen, ist er sicherlich eine gute Wahl.
Davon, einen Chariot dauerhaft als Fahrradanhänger zu benutzen würde ich eher abraten. Die Deichsel hat Spiel und ist nicht sehr steif und auch die Radaufhängung ist bei den gefederten Modellen sehr nachgiebig. Soweit ich das bisher beobachtet habe, laufen Chariots bei höheren Geschwindigkeiten den Fahrrädern nichtmehr spurtreu hinterher, sondern wackeln herum. Dieses Fahrverhalten wirkt auf mich nicht besonders sicher und ist auf Dauer auch nicht angenehm für die Passagiere.

Persönlich kann ich den Dolphin Winther empfehlen. Bezüglich Fahrverhalten ist dies, glaube ich, der beste Kinderanhänger. Er wirkt auch sehr robust und sicher. Die Räder haben Kotflügel, der Anhänger ist vorne rund, sodass man nirgends hängen bleiben kann. Er hat viel Bodenfreiheit eine stabile Bodenwanne und ein stabiles Aluminiumgestell. Er ist leicht gefedert und bis 60 kg Ladung zugelassen, was er auch definitiv verkraftet. Er läuft völlig ruhig auch bei über 50km/h und ist geländetauglich.
Nachteile hat er leider auch zu bieten, die ich bisher aber verkraftbar fand: Das Verdeck ist eher nieselfest, als regenfest. Mit Regen während der Fahrt hatte ich noch keine Probleme, aber wenn er über Nacht im Regen steht, gelangt Wasser in das Innere, was sich dann dummerweise auf den Sitzflächen sammelt. Ein weiterer Nachteil ist, dass sich die Anschnallgurte nur im Kofferaum verstellen lassen und dieser sehr eng ist. Außerdem bieten die Sitze keinen Seitenhalt, weshalb eingeschlafene Kinder sehr unergonomisch am Gurt hängen. Letzteres Problem lässt sich aber zum Beispiel durch Kissen oder Klamotten beseitigen.

Probefahrten mit beladenen Anhängern würde ich wärmstens empfehlen.