Meiner Erfahrung nach braucht er vorher ein mehr oder wenig deutlichen Austausch, wie die Reise werden soll. Vorallem, wenn man sich gut kennt und nicht einfach mal sagen kann: Fahr ich halt alleine weiter.

Bei der Planung solltest du beachten, dass die Kilometerleistung vom schächsten abhängt und in der Gruppe deutlich niedriger ist. Es sei denn du planst die Reise so wie Dietmar seine BU24 mit festen Pausenzeiten. Mal will der eine ein Foto machen, dann der andere und dann dauert es deutlich länger, bis die Gruppe wieder rollt, als wenn man das Foto alleine gemacht hat. Ebenso ist es natürlich auch bei zu unterschiedlicher Leistungsfähigkeit/Interessenlage problematisch ohne allzu große Frustration durch die Reise zu kommen. Daher Absprechen was man besichtigen will und beim Radeln dann nach Möglichkeit keinen immer wieder hinten rausfallen lassen. Lieber dann einen Gang runterschalten als alle 5min zu warten

Wie Redundand man dann bei der Ausrüstung unterwegs ist, hängt von den oben erwähnten Absprachen ab. Ein Zelt würde ich nicht nehmen, sondern dafür eher zwei kleinere. Hat auch den Vorteil, dass dann nicht einer auf einem riesen Zelt sitzen bleibt. Wenn ihr mit Regen rechnet, dann evtl. noch ein Tarp oder eine Plane zum drunter sitzen.