Also um es geographisch etwas zu strukturieren:
Du/Ihr müßt zuerst durch die Poebene, dann von Reggio Emilia oder Modena aus gezwungermaßen über den Apennin, danach den Großraum Lucca/Pisa durchqueren und zum Schluß die wenig schön zu radelnde etruskische Toscana Küste hinunter. Alle anderen denkbaren, landschaftlich attraktiveren Wegführungen (z.B. Bologna - Florenz -Siena - Grosseto) wären erheblich steigungsbelasteter.
Schreib doch zuerst mal die Rahmendaten: Wann? Wieviel Zeit? Wieviel TagesKm?

Vorab nützt Dir vielleicht der Hinweis auf meine Apenninquerung und die dort beschriebene Strecke.

Gerhard