1.) Ist Selbststehend wirklich ein wichtige Eigenschaft, oder ist das eher nebensächlich?
Kommt darauf an: Reiseland, Wind, Zeitaufwand, Boden ...

2.) Ist die Aufbaureihenfolge, bzw. der separate Aufbau von Innen- und Außenzelt wirkliech relevant?
Spart Zeit, bei Regen ein Vorteil, wenn das Innenzelt bereits eingehängt ist. Oder man nimmt ein Zelt ohne Innenzelt - siehe unten. Generrell ist es mir wichtig, möglichst wenig Zeit mit Auf- Abbau etc. zu verbringen, da dies tägliche Arbeiten sind.

3.) Ist die Größe (also Stellfläche) relevant, oder sind in der Natur alle Zelte vergleichsweise klein?
Finde ich unwichtig.

4.) Welches Gewicht ist auf dem Rad vertretbar? So an die 4kg scheint mir was arg viel.
Da gibt es hier im Forum ganz unterschiedliche Meinungen. Ich persönlich finde: Je leichter, je angenehmer ist die Fahrt. Andere sagen, Gewicht wäre nicht so wichtig, und schleppen 40 Kilo mit. Kleines Packmaß ist meiner Ansicht nach auch sinnvoll.
Empfehlenswert ist eine gute, leichte Isomatte: Auf einer Therm-a-Rest Neoair oder Exped Synmat hat man einen sehr hohen Schlafkomfort bei circa 500 bis 1000 Gramm Gewicht je nach Ausführung. Wenn die Isomatte auch isoliert (viel Wärme geht nach unten verloren) kann der Schlafsach wiederum leichter, billiger und kleiner sein. Bis 0 Grad reicht nach meinen Erfahrungen ein 650-Gramm-Daunenschlafsack locker aus.

@ZaphodDu: Tarptent kommt eigentlich weniger in Frage.
Wieso? Die Tarptents des gleichnamigen Herstellers www.tarptent.com (in Deutschland bei sackundpack erhältlich) sind hochwertige Zelte mit Insektenschutz, gut belüftet, stabil, kleines Packmaß, aber Einwandzelte. Kondens/Tropfsteinhöhle gibt es wegen guter Belüftung kaum. Richtige Tarps sind unten offen - das habe ich noch nie probiert, möchte es wegen Insekten auch nicht.

Generell empfehle ich Dir, wegen dieser Frage im forum www.outdoorseiten.net zu schauen - da gibt es geballte Kompetenz auch zu Themen wie Kleidung, Kocher, Schlafsack, Isomatte etc (aber sicher auch getarnte Beiträge von Firmenmitarbeitern, Leute, die Ausrüstungsgegenstände geschenkt bekommen und dafür "Multiplikatoren" werden etc). Und bei Odoo.tv Filmbeiträge u.a. zu Isomatten.