Lufthansa (LH) und United Airlines (UA) sind in der sog. Star Alliance. Da kannst Du mit der Vielfliegerkarte der LH auf UA Meilen sammeln. American Airlines (AA) gehört zu OneWorld Allianz um British Airways (BA).

Ob Du 100 Euro mehr investieren möchtest, aber dafür nonstop fliegst, musst Du natürlich selbst entscheiden. Unabhängig davon, ob Du mit einen Rad fliegst oder mit normalem Gepäck ist das Risiko, den Anschlussflug zu verpassen oder dass zumindest das Gepäck es nicht schafft, natürlich auf Umsteigeverbindungen immer höher als auf Nonstop-Flügen. Allerdings habe ich es schon auf der Strecke Hamburg - Frankfurt erlebt, dass der Rucksack später flog als der Passagier

Was die 4 Monate anbetrifft, würde ich mir vorher ein US-Visum besorgen. Dann hast Du keinen Stress. Denn ein Rückflugticket, das vier Monate später ausgestellt ist, kann Dich in Schwierigkeiten bringen, wenn Du mit dem sog. Visa Waiver Programm (die grünen Karten) einreisen möchtest. Im Jahr 2002 brauchte ich ein Ticket innerhalb von 90 Tagen raus aus den USA in ein Land, das entweder außerhalb vom amerikanischen Kontinent liegt oder nicht an den Atlantik grenzt (bswp. El Salvador).