Ciao Hans,
darf ich Dich vorweg auf das verweisen, was ich über Bahnfahren in Italien und Anreise nach Italien auf unserer Seite zusammengeschrieben habe. Es gibt auf die meisten Deiner Fragen eine Antwort.

Bei inneritalienischen Strecken ist die englischsprachige Auskunft der www.trenitalia.com sehr ergiebig. Es werden auch die Züge mit Radtransport gesondert gekennzeichnet.

Ihr kommt im Mai mit dem Nachtzug bestenfalls bis Florenz. Grundsätzlich würde ich mir deshalb gut überlegen, 2/3 des Stiefeles hinunter von R-Zug in R-Zug umzusteigen. Habt Ihr mal darüber in Erwägung gezogen, z.B. von Genua aus die Fähre zu nehmen?

Gerhard