Lieber Ozeanus,
Nomen est omen - bei Deinem Ausgangpunkt und Ziel
Ich kokettiere mit dieser Reise, doch leider kann ich zum vorgeschlagenen Termin nicht.
Doch ich würde die Richtung umdrehen und vom Pazifik zum Atlantik fahren. Die Hauptwindrichtung ist von W nach O, deswegen.
www.adventurecycling.org kennst Du vermutlich, sie fahren auch von W nach Ost (Route "southern tier"). Siehe auch Reisewiki in diesem Forum.
Inwiefern Kälte und Schnee ein Thema werden könnte, hängt von Deiner Route ab und ob Du über Pässe fährst. Aber in hohen Lagen kann es Ende Oktober und im November schon mal schneien.
LG
Mado