Hallo Scythe,
zu deinen Fragen:

- das Rail&Fly-Ticket kannst du bei jeder Flugbuchung separat dazu buchen
- also die einfachste (billigste) Variante wäre meines Erachtens nach Los Angeles zu fliegen und dann in 2 Tagen an die Grenze zu radeln.
Vorteile: große Anzahl an Fluggesellschaften & Flüge / kein Umsteigen / Zeitersparnis / die günstigste Verbindung usw....
Nachteile: USA Einreise.....
Ich würde bei der Suche nach einem Flug vor allem auch die Gepäckbestimmungen der einzelnen Fluggesellschaften berücksichtigen (Freigepäck, Transportkosten Bike usw...)
- Krankenkasse: die Frage ist ob du das Risiko (bei einem Flug nach LA) eingehen willst....2 Tage ohne Krankenversicherung in den USA zu verbringen oder ob du das gesparte Geld bei einem Direktflug nach LA in eine Erweiterung der Krankenversicherung auf die USA verwenden willst.....Weitere Möglichkeit: zweite Krankenversicherung über die Buchung bei einem Flug nach LA für eine Woche abschließen.
- wenn du doch direkt nach Mexiko fliegen willst.....dann bleibt die nur die Suche nach geeigneten Flügen via Internet & bei einem Inlandflug nach Tijuana lohnt es sich möglicherweise auch direkt auf die Webseiten der einzelnen mexikanischen Fluggesellschaften zu schauen....
- also ich bezweifle, dass es Fährverbindungen von Mexiko oder Belize nach Kuba gibt (kann ich aber nicht genau sagen)...daher ist Fliegen die einzige Alternative. Am besten dann direkt auf die Webseiten der inländsichen Fluggesellschaften schauen.
- Rückflug von Kuba nach D: es ist auf jeden Fall machbar den Rückflug separat später zu buchen. Bei einer Einreise in die USA ist es aber sinnvoll schon ein Rückflugticket vorweisen zu können.....

das reicht jetzt aber erst einmal....andere können da bestimmt auch weiter helfen

Gruß Chris